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According to my teacher who is a native Japanese, the second option cannot be used even though it is grammatically correct. What do you think? Any comments are appreciated.

Option 1

彼:すみません。消しゴムを忘れたので、「私があなたに」消しゴムを借りてもいいですか。

彼女:ええ。どうぞ。

Option 2

彼:すみません。消しゴムを忘れたので、「あなたが私に」消しゴムを貸してもいいですか。

彼女:ええ。どうぞ。

Friendly Ghost
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消しゴムを忘れたので、(あなたが私に)消しゴムを貸してもいいですか。

This sounds strange. You use ~てもいいですか for asking for permission (= 'May I ~~?'), so '(私があなたに・あなたから)・・・借りてもいいですか' is correct. If you want to use the verb 貸す, here 貸す is the action done by the listener, not the speaker, so you would rather say

消しゴムを忘れたので、(あなたが私に)消しゴムを貸してくれませんか。

You use ~てくれませんか for requesting/asking someone to do something (= 'Could you ~~?')

You can also say

消しゴムを忘れたので、(私があなたに)消しゴムを貸してもらえませんか。

Here the subject would be 私 because the subject of 貸す is the listener but the subject of 貸してもらう is the speaker.

user5185
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  • Is 貸してもらっていいですか less polite, you think? – ssb May 29 '15 at 07:43
  • How about the following: 彼:すみません。消しゴムを忘れた。 彼女:貸してもいいですか。 彼:はい。ありがとうございます。 – Friendly Ghost May 29 '15 at 08:06
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    @FriendlyGhost You'd say 貸しましょうか or 貸してあげましょうか (for making an offer) – user5185 May 29 '15 at 08:10
  • 分かりました。ありがとうございます。 – Friendly Ghost May 29 '15 at 08:12
  • @ssb 貸してもらって**も**いいですか would be fine (the subject would be 私, though), and yeah it sounds a little bit less polite to me. – user5185 May 29 '15 at 08:17
  • You can also use 貸してもらえますか。/ 貸してもらえませんか。/ 貸していただけませんか。 etc... – user5185 May 29 '15 at 08:23